La Madonna della Gattaiola es una pintura que data de mediados del siglo XV, conservada en el interior de la iglesia de San Giorgio in Montemerano, una aldea del municipio de Manciano, en la provincia de Grosseto. La obra se atribuye a un artista local anónimo, tradicionalmente conocido como el Maestro de Montemerano.
La obra de estilo gótico tardío, con influencias renacentistas superficiales, se conserva actualmente en el interior de una vitrina con marcos dorados y se llama así por la presencia de un agujero circular en la parte inferior derecha que permitía el paso de gatos por la puerta en la que está pintada. Representa a una Virgen anunciada y probablemente tenía un Ángel anunciador correspondiente perdido. Probablemente más tarde se adaptó para actuar como puerta, como sugeriría el inserto en la parte superior que hacía rectangular la obra, dejando rastros de la primitiva forma cúspide.
La madre de Jesús aparece con el cuello ligeramente doblado hacia adelante y hacia la derecha, con la mano derecha sobre el pecho izquierdo descansando a la altura del corazón como signo de devoción, mientras que en su mano izquierda sostiene un libro sagrado; nótese, por encima del halo, los signos evidentes que demuestran las funciones de puerta a la que se utilizó la mesa rectangular de madera en el pasado. El color rojo muy brillante prevalece en el fondo, equilibrando los tonos más oscuros de la ropa usada por María en la representación.
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