A Madona della Gattaiola é uma pintura que remonta a meados do século XV, mantida dentro da igreja de San Giorgio em Montemerano, um povoado do município de Manciano, na província de Grosseto. A obra é atribuída a um artista local anônimo, tradicionalmente conhecido como o Mestre de Montemerano.
O trabalho do estilo gótico tardio, com influências superficiais da Renascença, é atualmente mantido dentro de uma caixa de vidro com molduras douradas e é assim nomeado pela presença de um buraco circular na parte inferior direita que permitiu a passagem de gatos através da porta em que é pintado. Ele retrata uma Virgem anunciada e provavelmente teve um anúncio correspondente angel perdido. Provavelmente foi mais tarde adaptado para agir como uma porta, como a inserção na parte superior que fez o trabalho retangular sugeriria, deixando traços da forma primitiva.
A mãe de Jesus aparece com o pescoço ligeiramente dobrado para a frente e para a direita, com a mão direita no peito esquerdo descansando na altura do coração como sinal de devoção, enquanto em sua mão esquerda ela segura um livro sagrado; note, acima do halo, os sinais evidentes que demonstram as funções da porta para as quais a mesa de madeira retangular foi usada no passado. A cor vermelha muito brilhante prevalece no fundo, equilibrando os tons mais escuros das roupas usadas por Maria na representação.
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